SZERKEZET ÉS EGYENSÚLYI ÁLLANDÓ ÖSSZEFÜGGÉS A 3-ARILSZUBSZTITUÁLT IMIDAZO [5,1-<I>A</I>]IZOKINOLINOKGYŰRŰ-LÁNC TAUTOMÉRIÁJÁBAN

SZERKEZET ÉS EGYENSÚLYI ÁLLANDÓ ÖSSZEFÜGGÉS
A 3-ARILSZUBSZTITUÁLT IMIDAZO [5,1-A]IZOKINOLINOK
GYŰRŰ-LÁNC TAUTOMÉRIÁJÁBAN

Hetényi Anasztázia¹, Körtvélyesi Tamás², Martinek Tamás¹,
Lázár László¹, Fülöp Ferenc¹

1Szent-Györgyi Albert Orvostudományi Egyetem, Gyógyszerkémiai Intézet, Szeged

^{2József Attila Tudományegyetem, Fizikai Kémiai Tanszék, Szeged

A 3-aril-8,9-dimetoxi-1,2,3,5,6,10b-hexahidro-imidazo[5,1-a]izokinolinok deutero-kloroformos oldatban az 1,3-N,N-heterociklusok körében ritka háromkomponensű gyűrű-lánc tautomer elegyeknek bizonyultak.

X = pNO₂: a, mNO₂: b, pBr: c, H: d, pMe: e, pOMe: f, pNMe₂: g

Az NMR spektroszkópiás vizsgálatok során a proton NMR spektrumok erős jelkiszélesedése miatt az egyensúlyi állandókat szélesebb hőmérséklettartományban határoztuk meg, majd a 300K-re vonatkozó értékeket a Hammett-féle konstanssal korreláltatva jó illeszkedést tapasztaltunk. A vizsgált modellvegyületekre AM1 szemiempirikus számításokat végezve a számított geometria, és a kísérletileg kapott egyensúlyi állandók között jó korrelációt kaptunk. Előadásunkban ezen eredményeinket mutatjuk be.}